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09/2010

Nanofibras orgánicas conductoras de la electricidad

Pèptids no naturals

Este trabajo constituye un importante avance para futuras aplicaciones relacionadas con la miniaturización de sistemas electrónicos. El grupo de Síntesis, Estructura y Reactividad Química, del Departamento de Química de la UAB, ha acoplado un dipéptido no natural (con propiedades quirales) y una unidad de tetratiafulvaleno (rico en electrones π), consiguiendo β-péptidos que pueden adoptar esctuctures terciarias, como fibras y micelas, a nivel nanomolecular. Las partes aromáticas de las fibras permiten el transporte de cargas eléctricas, una vez ha sido dopado el sistema (oxidación con vapores de yodo).

Se ha llevado a cabo el acoplamiento entre un dipéptido no natural que contiene dos anillos ciclobutánicos (4 eslabones) y una unidad de tetratiafulvaleno (especie rica en electrones π). De esta manera, el nuevo compuesto sintetizado ofrece las características de ambos componentes presentando así quiralidad y funciones π. El hecho de utilizar péptidos de origen no natural ofrece innumerables posibilidades en la preparación de nuevos materiales quirales que presenten propiedades novedosas.

Esto se debe a que este tipo de productos puede adoptar plegamientos regulares entre los residuos aminoacídicos bien definidos (estructuras secundarias) y en algunos casos incluso plegamientos de la cadena peptídica (estructuras terciarias) y disposiciones específicas de las diferentes cadenas peptídicas entre ellas (estructuras cuaternarias). Entre estos, los β-péptidos constituyen una variedad muy importante debido a su tendencia a originar láminas, hélice y giros. Por otra parte, la utilización de carbociclos y heterociclos en el esqueleto peptídico, combinado con el control de la quiralidad, permite sintetizar β-péptidos con características estructurales muy interesantes, originando la formación de estructuras terciarias, como fibras y micelas, a nivel nanomolecular.

Este nuevo compuesto ha originado la formación de fibras supramoleculares que han sido analizadas mediante diferentes técnicas microscópicas (Microscopía de Fuerza Atómica, AFM, y Microscopía Electrónica de Transmisión, TEM). Mediante estas técnicas microscópicas se han obtenido imágenes de una compleja red de fibras donde se ha podido medir las anchuras de fibras aisladas (10-15 nm) y se ha observado cómo estas fibras se agrupan originando fajos de unos 60 nm de ancho. Estas fibras son relativamente rectas y no se observan indicios de una quiralidad regular, a pesar de la naturaleza intrínseca de la molécula. Las dimensiones de estas nanoestructuras sugieren que el empaquetamiento de las moléculas se da de dos en dos, quedando la parte peptídica dispuesta en el centro. Este empaquetamiento ya se había observado con anterioridad en sistemas quirales relacionados.

Así, la utilización de este nuevo derivado peptídico en la obtención de materiales conductores quirales da entrada a un área inexplorada. El interés en el material derivado de este nuevo compuesto se centra en ver si éste es capaz de generar un sistema fibrilar que sea capaz de conducir electricidad una vez dopado.

De esta manera, mediante AFM en modo corriente (CS-AFM), hemos comprobado cómo la muestra, una vez dopada (oxidada con vapores de yodo), es capaz de conducir ligeramente electricidad debido a una débil interacción entre las partes aromáticas de las moléculas que son las responsables del transporte de cargas. También se ha podido observar cómo la muestra conduce electricidad de manera uniforme, lo que constituye una característica muy importante de estos nuevos materiales a la hora de ofrecer aplicaciones.

Elisabeth Torres

Referencias

"Use of unnatural β-peptides as a self-assembling component in functional organic fibres". Torres, Elisabeth; Puigmartí-Luis, Josep; Pérez del Pino, Ángel: Ortuño, Rosa M.; Amabilino, David B. Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, 8, 1661-1665

 
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