UABDivulga - Barcelona recerca i innovació

Los compuestos de boro, especialmente los derivados del orto-carborano, presentan una gran versatilidad química, ya que pueden ser funcionalizados con un gran número de grupos orgánicos y moléculas bioquímicas. Además, muestran una alta estabilidad frente a agentes oxidantes y ácidos fuertes, son muy estables hasta temperaturas de 400 ºC y a la radiación. Todas estas propiedades han hecho que los carboranos presenten un amplio abanico de aplicaciones en campos tan diferentes como la catálisis; extracción de radionúclidos de aguas residuales de centrales nucleares; como dopantes de polímeros conductores; en la preparación de materiales híbridos por Sol-Gel y en medicina. Dentro de esta última, estos compuestos han mostrado gran interés en la terapia contra el cáncer, denominada terapia de captura de neutrones por boro (BNCT). Esta terapia se beneficia de la radiación α que se genera en la captura de neutrones térmicos por núcleos de boro y se utiliza para el tratamiento de tumores malignos. En la actualidad, la investigación está enfocada en la preparación de moléculas que contengan en su estructura un gran número de estos boranos, como son los sistemas dendriméricos, que a su vez han sido utilizados como liberadores de fármacos, especialmente aquellos solubles en agua. Por este motivo, nuestro grupo está interesado en la preparación de dendrímeros ricos en boro y solubles en agua.

En este trabajo de investigación se han preparado una serie de dendrones de alto contenido en boro, a partir de la reacción del α,α'-(3,5-bis(bromometil)fenoxi-p-xileno) y derivados del closo-carborano (Esquema 1). Estos dendrones neutros son solubles en un gran número de disolventes orgánicos, e insolubles en agua. Sus derivados aniónicos en forma de sal potásica, obtenidos mediante la reacción de degradación con KOH en EtOH, y que contienen 4 clústeres de nido-carborano (Esquema 1), presentaron solubilidad en agua y en disolventes orgánicos de alta polaridad, mientras que las sales amónicas fueron solamente solubles en disolvente orgánicos. Los espectros de UV-vis en diferentes disolventes indicaron un desplazamiento solvatocrómico para todos los compuestos y un desplazamiento del máximo de absorción hacia el rojo para las especies aniónicas "nido", respecto a los derivados neutros "closo".

Sin embargo, estos compuestos, además de su alto contenido en boro y su gran solubilidad en agua, presentan otra sorprendente propiedad, que “a priori” no era de esperar: la fluorescencia. Este fenómeno es muy interesante, ya que los productos de partida, el α,α'-(3,5-bis(bromometil)fenoxi-p-xileno) y los derivados de closo-carborano no poseen propiedades fotoluminiscentes. Sin embargo, cuando éstos se unen, dan lugar a nuevos sistemas moleculares, como el compuesto closo-4, que presentan una fuerte emisión de fluorescencia cuando se irradian con luz ultravioleta (Figura 1). La fluorescencia depende, del derivado de carborano y de la polaridad del disolvente. Todas estas propiedades hacen de estos dendrones que sean potencialmente interesantes para su aplicación en BNCT y medicina.