UABDivulga - Barcelona recerca i innovació

Alguns complexes amb f�rmula [PdCl2(L)], on L �s un lligand piridilpirazole (Figura 1), s'han fet servir com pre-catalitzadors en la reacci� de Heck entre halurs de fenil i acrilat de tert-butil. La reacci� de Heck �s una de les reaccions que m�s utilitzen complexos de Pd(II) com a catalitzadors en s�ntesis org�niques [i, ii, iii].

En aquest treball s'utilitzen lligands piraz�lics amb diferents substituents en la posici� N1 de l'anell de la pirazole. La s�ntesi i caracteritzaci� d'alguns lligands derivats del piridilpirazole amb diferents substituents en les posicions 3, 5 de l'anell de la pirazole han estat descrits a la bibliografia [iv, v, vi], i les reaccions d'alguns d'aquests lligands amb Pd(II) s'han estudiat en el nostre laboratori [vii, viii, ix]. El problema m�s com� en la Qu�mica de Coordinaci� dels lligands piridilpirazole a ions met�l�lics, �s la baixa solubilitat d'aquests complexos en dissolvents org�nics. La solubilitat augmenta si s'incorporen grups alquil o hidroxialquil en la posici� N1 de l'anell de pirazole. En altres articles publicats recentment, nosaltres hem descrit la s�ntesi i caracteritzaci� d'alguns lligands derivats del N-alquil-3,5-pirazole amb grups etil, octil i hidroxietil en la posici� N1, i a m�s hem estudiat la seva reactivitat amb Pd(II).

En els estudis catal�tics els millors resultats es van obtenir quan el substituent cont� el grup hidroxil (Figura 2) ja que els complexos corresponents donen molt bon resultats com catalitzadors en les reaccions de Heck amb clorobenz� com halur arom�tic. Estudis te�rics han confirmat que la pres�ncia de un grup OH en el substituent de N1 afavoreix la dissociaci� de l'enlla� Pd-X, ja que estabilitza el complex cati�nic i termodin�micament s'afavoreix el proc�s en abs�ncia de mol�cules de dissolvent coordinades.